« Je savais que je voulais vraiment jouer dans la WSL. Je crois que la ligue fait vraiment bien présentement et il y a plusieurs joueuses fantastiques dans cette ligue donc je suis vraiment excitée, a expliqué Fleming. Pour Chelsea, c’était en raison des joueuses qui y sont et je voulais être dans un environnement qui me met au défi. Après avoir eu des conversations avec la gérante Emma Hayes et en en apprenant plus sur l’équipe, j’étais vraiment enthousiaste à propos de l’environnement et de ce qu’il peut offrir. »
Avant de se joindre au Chelsea WFC, Fleming a joué au soccer collégial à l’University of California, Los Angeles. Elle a aidé son équipe à atteindre le championnat de la coupe collégiale en 2017. En tant qu’une des meilleures joueuses de soccer collégial, elle a été deux fois finaliste pour le trophée MAC Hermann.
Fleming a joué pour le club juvénile London NorWest Optimist SC et a fait partie du programme régional EXCEL de Canada Soccer en Ontario. Elle avait 14 ans quand elle a fait ses débuts dans le programme juvénile canadien en 2012 et 15 ans quand elle a fait ses débuts dans l’équipe nationale féminine, à ce moment la deuxième plus jeune joueuse de l’histoire du programme. Gagnante du Ballon d’or au Championnat féminin U-17 de la Concacaf en 2013, elle a remporté les honneurs de Joueuse canadienne U-17 de l’année en 2014 et de Joueuse canadienne U-20 de l’année en 2015 et en 2017.
En huit saisons avec l’équipe nationale féminine, Fleming a fait 77 apparitions internationales. Elle a participé à deux Coupe du Monde Féminines de la FIFA, a remporté trois médailles d’argent de la Concacaf et a remporté une médaille olympique de bronze aux Jeux olympiques de Rio en 2016. En 2018, elle a été nommée dans l’équipe étoile du Championnat féminin de la Concacaf. Plus tôt cette année, elle a aidé le Canada à se qualifier à son quatrième tournoi olympique de football féminin consécutif.