Larin rejoint une formation qui lutte pour éviter la relégation vers la D2 espagnole cette saison. Le club a été relégué il y a deux ans après avoir pris le 19e rang de La Liga (D1), puis est remonté au terme de la saison dernière après avoir pris le deuxième rang de la Segunda División (D2). Avec seulement 17 points en 18 matchs, Real Valladolid CF doit grimper au 17e rang ou plus haut encore en deuxième moitié de saison pour maintenir sa place au sein de la première division espagnole. Au 23 janvier, les Pucelanos sont en triple égalité avec Getafe et Celta Vigo avec 20 matchs à jouer.
Larin a passé la première moitié de la saison au Club Brugge KV en Belgique où il a joué en Ligue des Champions de l’UEFA et a remporté la Supercoupe de Belgique. Il a précédemment joué au Be\u015fikta\u015f JK où il a remporté le titre du championnat de Turquie (Süper Lig 2020-2021), la Coupe de Turquie (Türkiye Kupas\u0131 2021), et la Supercoupe de Turquie (Türkiye Süper Kupas\u0131 2022). En 2021, il a établi un record canadien de l’ère moderne avec une production de 36 pays pour son club et son pays dans toutes les compétitions avec Be\u015fikta\u015f JK et l’équipe nationale masculine de Canada Soccer. Le joueur de 27 ans est passé par les clubs de Zulte Waregem (D1-Belgique) et l’Orlando City SC (MLS).
En 2021-2022, Larin a aidé le Canada à se qualifier pour la Coupe du Monde de la FIFA pour la première fois en 36 ans, remportant ainsi son troisième titre de la Concacaf en terminant en tête du classement de la ronde finale des qualifications de la Concacaf pour la Coupe du Monde de la FIFA. Il a été le meilleur buteur de la compétition et a établi un record de l’équipe nationale avec 14 buts inscrits au cours de l’année 2021.