C’est la première année que la version accrue du Championnat canadien compte 13 équipes et cinq rondes, alors que la première ronde de séries aller-retour au total des buts a été disputée les 15 et 22 mai, suivie par une deuxième ronde de séries aller-retour au total des buts, du 4 au 12 juin. La troisième ronde de séries aller-retour au total des buts sera disputée les 10 et 24 juillet.
Les HFX Wanderers FC ont accédé à la troisième ronde du Championnat canadien grâce à une victoire de 2-0 (4-1 au total des buts) sur le Valour FC dans son match retour, le 12 juin au Investors Group Field de Winnipeg au Manitoba. Mohammed Kourouma et Andre Bona ont marqué les deux buts du club de Halifax dans le match retour après une victoire de 2-1 dans le match aller en Nouvelle-Écosse.
Le Cavalry FC de la Première ligue du Canada a remporté sa série 3-2 sur le Forge FC, un autre rival de la PLC. La formation de Calgary a marqué en fin de match aller pour soutirer un nul de 1-1, le 22 mai, puis elle a remporté le match retour 2-1 le 22 mai. Dans le match retour, le capitaine du Forge Kyle Bekker a ouvert la marque avant que Calgary renverse la vapeur grâce aux buts de Dominique Malonga et de Sergio Camargo.
Malgré une défaite de 1-0 dans le match retour le 12 juin au Clarke Field d’Edmonton en Alberta, le York9 FC a accédé à la troisième ronde grâce à un gain de 3-2 au total des buts, suite à un gain de 3-1 dans le match aller en Ontario.
Champion canadien 2018, le Toronto FC se joindra à la danse en demi-finale face aux gagnants de la série de troisième ronde opposant les HFX Wanderers FC au Fury d’Ottawa, les 7 et 14 août.
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